روبرتو دونادونی جزو اولین بازیکنانی بود که در دوره برلوسکنی خریداری شد. او فوتبال حرفهای خود را در آتالانتا شروع کرد، و تا فصل 87-1986 حضور خود را در این باشگاه ادامه داد، که بعد از آن او به خانواده روسونری پیوست و موفقیتهای زیادی را کسب کرد.
شروع کار او اول با آریگو ساکی و بعد با فابیو کاپلو بود. دونادونی یکی از بهترین هافبکهای آن سالهای روسونری و اروپا بود، بسیار هجومی بود، سرعت بالا و قدرت دریبلینگ خوبی در اختیار داشت، و هچنین در ارسال سانتر و شوت کردن هم مهارت بسیار زیادی داشت.
بازی او هیچ محدودیتی نداشت. او در قسمت راست زمین بازیهای بسیار خوبی را به نمایش میگذاشت و همچنین همیشه در این قسمت نتایج خوبی هم به دست میآورد. درست همانند همتیمیهایش، او توانست به تمام افتخاراتی دست یابد که یک بازیکن اروپایی میتواند امیدوار باشد تا با یک باشگاه به آنها برسد.
او دو فصل در آمریکا فوتبال خود را ادامه داد، جایی که در باشگاه نیویورک مترواستار بازی کرد، اما در ساال 1997 توسط کاپلو به میلان بازگشت، و دوباره به مدت دو سال دیگر پیراهن روسونری را بر تن کرد، دونادونی در نهایت به باشگاه الاتحاد عربستان پیوست، جایی که توانست قهرمان لیگ عربستان شود. بعد از آن که او به حرفهاش، به عنوان بازیکن، در فوتبال پایان داد، وارد حرفه مربیگری شد و حتی این افتخار را داشت که مربی تیم ملی ایتالیا بشود.
افتخارات:
6 عنوان قهرمانی سریآ (88-1987، 92-1991، 93-1992، 94-1993، 96-1995، 99-1998)
3 عنوان قهرمانی لیگ قهرمانان اروپا (89-1988، 90-1989، 94-1994)
2 عنوان قهرمانی جام بینقارهای (1989، 1990)
3 عنوان قهرمانی سوپرکاپ اروپا ( 1989، 1990، 1994)
4 عنوان قهرمانی سوپرکاپ ایتالیا (1988، 1992، 1993، 1994)
تیمهایی که برای آنها بازی کرده:
میلان / آتالانتا / نیویورک مترواستار / الاتحاد